کتاب تمرین برای استریوشیمی

کتاب تمرین برای استریوشیمی تألیف کارل – هاینتس هلویش، کارشتن دی زیبرت، ترجمه میلاد میرزاعلیخان، انتشارات امید انقلاب شامل:

• 191 پرسش و پاسخ برای استریوشیمی

مقدمه مؤلفان کتاب تمرین برای استریوشیمی (کارل – هاینتس هلویش، کارشتن دی زیبرت):

به عنوان نویسنده‌ای که احتمالاً نخستین کتاب درسی مدرن را در زمینه استریوشیمی نوشته است (الیل، “استریوشیمی ترکیبات کربن” مک گرو – هیل، 1962) و نویسنده همکار یا مشاور ارشد سه متن اخیر در این موضوع (رفرنس‌های 1-3 در پیوست/منابع) مایه‌ی خوش وقتی من است که این کتاب تمرین جامع استریوشمی منتشر شده است.

در چهل سال اخیر بارها این پرسش را مطرح کرده‌ام که کجا دانشجویان می‌توانند تمریناتی به همراه کتاب درسی مذکور بیابند، پاسخ همیشه این بود که هر استادی باید لیستی از پرسش‌های خود را جمع‌آوری کند. اما دیگر نه! من به شخصه بر روی بسیاری از اوراق تمرین کرده‌ام و بنابراین می‌توانم اطمینان دهم که شما در هیچ کجای دیگر در این زمینه‌ی بخصوص به صورت جامع شبیه به این کتاب را نخواهید یافت.

191 پرسش در این کتاب بیشتر مباحث استریوشیمی را پوشش می‌دهد و این شامل نام‌گذاری، عناصر استریوژنیک[=فضازا] (مرکزها، محورها، صفحه‌ها) و توصیفگرهای آن‌ها، تقارن، استریوشیمی معدنی، تعیین مازاد آنانتیومری، صورتبندی ترکیبات حلقوی و غیر – حلقوی و غیره [می‌شود]. پاسخ‌ها علاوه بر حل مسائل اغلب شامل توضیحاتی اضافی از قواعد اساسی هستند. پرسش‌ها کم و بیش به ترتیب افزایش دشواری مرتب شده‌اند ( در حقیقت من به سختی پرسش‌های انتهای کتاب را به پایان رساندم!). طیف وسیعی از پرسش‌ها در ارتباط با مواد طبیعی و/ یا دارویی هستند. این نه تنها باید مورد علاقه شیمیدان‌ها و زیست‌شناسان مولکولی باشد بلکه مطالعه‌ی این پرسش‌ها باید مورد علاقه‌ی داروسازها، فارماکولوژیست‌های آینده و گرایش‌های پزشکی مرتبط با این مبحث هم باشد.

همانطور که در بالا هم ذکر شد این کتاب اساتید را در ایجاد برگه‌های تمرین خودشان معاف می‌کند اما نقش استاد به هیچ وجه کم‌رنگ نمی‌شود، زیرا پرسش‌ها فاقد کتاب درسی خاصی هستند که آنها را پوشش دهد، به طور قطع این مباحث به ترتیب در بخش‌های موضوعی در یک کتاب درسی ارائه نشده‌اند و بنابراین باید این مطالب به صورت دوره‌های درسی توسط اساتید ارائه شوند. به علاوه تعداد پرسش‌ها برای بیشتر دانشجویان خیلی زیاد است و بنابراین توصیه می‌شود که استاد پرسش‌هایی را در طی ارائه دوره‌های درسی انتخاب کند. پاسخ‌های بیشتر پرسش‌ها می‌تواند و باید مورد تأمل و بحث واقع شود. یک احتمالی که به این کار کمک می‌کند، تقسیم‌کردن دانشجویان به گروه‌هایی برای پاسخ به تمرینات کتاب – به هر شکل درجه‌بندی کردن دانشجویان بی‌معناست – و اجازه دادن به آن‌ها برای استدلال پاسخ‌هایشان می‌باشد (ترجیحاً با نمونه‌های ساده و مدل‌های مولکولی ارزان).

در پایان ممکن است که اساتید به این بحث‌ها ملحق شوند تا پاسخ بیشتر پرسش‌های دشوار را بدهند! این روش پیشنهادی راه خوبی برای مدرسان است تا درباره تفکر و توانایی استدلال دانشجویان قضاوت کنند.

مقدمه مترجم کتاب تمرین برای استریوشیمی (میلاد میرزا علیخان):

ایده برای این کتاب تمرین حاصل تجربه بود. در طی چندین سال استادیاری و تدریس شیمی آلی به دانشجویان داروسازی و به دنبال آن اشتغال در ویرایش در زمینه‌ی اطلاعات شیمیایی و دارویی؛ بارها نشان داد که مشکل توصیف‌های بدون ابهام ساختار فضایی ترکیبات شیمیایی اغلب به وجود می‌آید و مشخص شد که بیشتر اطلاعات به دست آمده از کتابهای درسی بهتنهایی کافی نیست، جدا از آن تمرین به صورت فضایی، تجسم درست فرمول‌های فضایی با نمونه‌های واقعی هم بسیار مهم است. هدف نویسندگان این کتاب دستیابی به این نیاز است، هرچند که این کتاب جایگزینی برای کتاب درسی نمی‌باشد، در بخش ضمیمه برای کسب اطلاعات بیشتر، منابع مربوط به خوانندگان توصیه شده است.

در شروع این کتاب تمرین، تعاریف اصطلاحات استریوشیمیایی مطرح گردیده است و در بخش دوم پاسخ‌ها ارائه شده است علاوه بر این ابزارهای موردنیاز جهت ادامه‌ی پرسش‌ها که با افزایش دشواری و پیچیدگی مرتب شده‌اند نیز ارائه شده است. ابتدا تمرین‌های ساده تر جهت تعیین پیکربندی نسبی و مطلق و به منظور شناخت اهمیتشان قرار گرفته‌اند. خیلی زود بر خواننده روشن می‌شود که این‌ها تمرینات رایج جهت مشاهده ساختار فضایی مولکول نیستند، هرچند که این قواعد مقدماتی از قرن 19 میلادی شناخته شده‌اند. پس از آن خواننده با پرسش‌های پیچیده‌تر روبرو می‌شود که شامل پرسش‌های فضاگزین و فضاویژه‌ی واکنش‌های شیمیایی و تعیین گروه نقطه‌ای تقارن می‌باشد. پاسخ ها به تمام این پرسش‌ها همراه با تصاویر دقیق از ساختارهای شیمیایی و توضیحاتی مفصل به خواننده کمک می‌کند تا راه حل هر پرسش جدید را با درجه آمادگی بیشتر برای پرسش‌های پیچیده‌تر بیاید.

نویسندگان با دقت مثال‌های خود را انتخاب کرده‌اند و نه تنها تمرینات، موضوعات مختلف استریوشیمی را پوشش می‌دهند بلکه واکنش‌هایی که به صورت استریوشیمیایی انجام می‌شوند هم انتخاب شده‌اند. همچنین تقریباً در بیشتر موارد نمونه‌های واقعی از رشته‌های داروسازی و بیوشیمی ارائه شده است. روشن است که توصیف فضایی دقیق ترکیبات موردنظر از لحاظ داروشناختی و همچنین پزشکی ضروری است، اگر کسی بخواهد اثر این ترکیبات را بر روی ارگانیسم درک کند، زیرا گیرنده‌ها و آنزیم‌ها در بیشتر موارد به صورت فضاگزین، بر هم کنش بین لیگند و سوبسترا را نمایش می‌دهند.

باعث تأسف است که حتی این روزها، خصوصیات کامل مولکول‌ها اغلب توسط شیمیدان‌ها و یا فارماکولوژیست‌ها ارائه نمی‌شود، با در نظر گرفتن این واقعیت که ترکیب سنتز شده لازم است از ایزومرها و مخلوط استریوایزومرها عاری باشد که می‌توان این ترکیبات سنتز شده را به صورت خالص جداسازی کرد. اگرچه بسیاری از داروها با مرکزهای کایرالیته به شکل مخلوط انانتیومرها یا دیاستریومرها به بازار عرضه می‌شوند. در بسیاری از این موارد همراه با یک ایزومر بی‌اثر می‌باشند اما در برخی موارد ایزومر ناخواسته دلیلی برای اثرات عوارض جانبی داروی نهایی است و ارگانیسم‌ها در بیشتر موارد باید زنوبیوتیک غیر – ضروری را حذف کنند. بنابراین آن چیزی را که به صورت یک معما باقی می‌ماند این است که چرا بسیاری از کتاب‌های درسی دارویی هنوز در ارائه مباحث استریوشیمی و استریوشیمیایی داروها اهمال می‌کنند. البته تعداد معدودی از کتابهای درسی استریوشیمی در این زمینه موجود هستند. در نتیجه،در اغلب موارد توصیف‌های مولکول‌هایی که در گذشته ارائه شده‌اند ناقص و یا نادرست است. نویسندگان امیدوارند که ترکیبات انتخاب شده به همراه توصیف دقیق فضایی آن‌ها ارائه شده باشد که می‌تواند در درک اهمیت استریوشیمی برای گرایش‌های بین رشته‌ای مفید باشد. طیف گسترده‌ای از کاربردهای ممکن به صورت آشکار نشان می‌دهد که استریوشیمی تنها مختص به علوم طبیعی نیست و فهم استریوشیمی به صورت اساسی برای درک عمیق فرآیندهای زیستی ضروری است. بنابراین این کتاب علاوه بر دانشجویان علوم طبیعی قویاً موردنیاز فارماکولوژیست‌های مولکولی و پزشکان می‌باشد.